咸丰十一年（1861）至光绪十四年（1888）这一阶段为况周颐少年读书求学时期，此时的词人正是风华正茂、情窦初开的少年时节，春风为词人带来了爱情，也带来了惆怅与伤感。赵尊岳在《蕙风词史》曾评：“其所为词，《存悔》《新莺》，少年与会，故无所谓感事；而词笔流露，往往似为之谶。”其《临江仙》一词云：
浅笑轻颦情约略，嫩棕撩乱花天。倦红亭榭碧阴圆。未能通一语，春趣饱眉弯。 已是而今惆怅处，也休还意当年。登楼无奈看云山。好春千里意，杨柳可胜绵。
赵尊岳在《蕙风词史》中有述其本事：“初先生居粤西，其显宦有杨姓者，汉军旗，得先生应试文字，惊异赞美，欲以女孙议婚且辄召使先生入署园。绿荫芳树，微波初通。既而杨他迁，议婚之说亦解，遂别娶于赵。然此后偶过署园，流连光景，辄多追忆，遂赋此词。”少年少女在春天相遇，双方虽没有言语的交谈，但眉目间饱含深情，虽只是惊鸿一瞥，却在心中留下了深刻印象。如今又是一个春天，词人故地重游，春光依旧美好，而佳人难寻。词人因相思而伤春，徒增惆怅。
词人早期的伤春情绪多由恋情和相思触发，包含着无限的柔情与落寞，充斥着淡淡的忧伤。《点绛唇》中有“小砑云笺，揉碎伤春句。花深处，红楼人语，隔夕阳无数。”“揉碎”一词极为传神，展现出了词人的创作过程，将这一过程变得形象可感。少年的词人并没有太多人生经验，但有不少阅读体验，为了表现出自己内心伤春的情思，只得在字句与技巧上多下功夫。“揉碎伤春句”可以作为蕙风少年时期伤春词的一个特点，词作写得轻巧纤艳，然而所表达的是“少年不识愁滋味，为赋新词强说愁”的伤感，不过给人一种婉约之美，符合词柔美婉约的本质特征。
春景除了会勾起词人对恋人的思念，还会让词人生出一些莫名的闲愁别怨。只是此时的闲愁多是少年兴会之作，是“为赋新词强说愁”的忧愁。其《水调歌头·落花》云：
拥被不听雨,作算一宵晴。争奈风央雨送,到枕一声声。花落已知不少,一半可能留得,未问意先惊。呼婢卷帘看,说甚可怜生。 促成阴,催结子,此时情。了他春事,不是风雨妒残英。恁地红柔香脆,便是无风无雨,也自要飘零。只是一春老,无计劝愁莺。
这首词作于蕙风十五岁时，季节更替，景物变化，引起了蕙风心中情感的波动。上阙写词人夜晚卧听风雨，难以入眠。词人预见到经过一夜的风雨后，满树的繁花就会只剩下一半，满地的狼藉会让人感到惊心动魄。词人虽然心中早已预见到落花满地的场景，但仍旧急切地让婢女去看帘外花是否还在枝头。这让人想到李清照的“试问卷帘人，却道海棠依旧”，可惜这里却是花落满地，让人心生怜意。下阙“促成阴,催结子,此时情。”这里化用了杜牧的“狂风落尽深红色，绿叶成阴子满枝。”写绿叶成阴，结子满枝，果实累累，暗示春天已经过去。杜牧这句诗中暗喻心爱女子已结婚生子，蕙风化用其句，或许也将男女之情意暗含在了伤春之中。落花不是因为受到风雨的摧残才凋落，而是“便是无风无雨,也自要飘零”。蕙风没有落入以往“风雨送春归”的伤春之意中，而是自出新意，道出了花开花落这一自然规律，道出韶光流逝的无奈。然而词人虽清楚地知道这一自然规律，但满树繁花忽成满地落红，叫人怎能不受到心灵的触动，何况是心思细腻、心性敏悟的词人，于是就有了“只是一春老，无计劝愁莺”的春愁。
蕙风此时的伤春惜红，是“少年兴会”，主要是借伤春来表达男女之间的相思哀怨或是自己一时兴起的闲愁别怨。情感虽也出自真情，但因为词人的经历与思想所限，这样的愁情显得轻薄缥缈。这是因为他出生于书香门第之家，自幼聪慧，又受教于名师，十九岁就中式光绪五年乡试，成为举人。他少年时期生活平稳，学业顺遂，涉世未深，还没有领略太多的人生沧桑，所以写的仅是自己内心特有的寂寞孤独和若有所待、恍有所失的情状。